Cynnydd Ymchwil ar Gyfanswm Synthesis Biomimetig Cynhyrchion Naturiol Quinone

Mae Benvitimod (3,5-Dihydroxy-4-isopropylstilbene) yn genhedlaeth newydd o gyffuriau gwrthlidiol, a ddefnyddir ar hyn o bryd yn bennaf i drin amrywiaeth o afiechydon hunanimiwn, fel soriasis, psoriasis, ecsema a chlefydau alergaidd eraill. Ym mis Chwefror 2020, gwahanodd tîm Jason M. Crawford o Brifysgol Iâl ddau gynnyrch naturiol o dimer dimer o phenenmod oddi wrth P.Luminescens â chyflyrau rhydocs cryf ac ewtroffeiddio am y tro cyntaf: carbocyclinone-534 a duotap-520, mae'r cyntaf wedi atal yn sicr twf mycobacteria, mae gan yr olaf weithgaredd gwrth-staphylococcus aureus ac enterococcus sylweddol. Ar yr un pryd, cynigiodd y tîm ffynhonnell bosibl o carbocyclinone-534 (Angewandte Chemie International Edition, 2020, 59, 7871-7880.).

Mae tîm ymchwil Deng Jun o Dîm Cemeg Synthetig Cynnyrch Naturiol Sefydliad Botaneg Kunming, Academi Gwyddorau Tsieineaidd wedi canolbwyntio ar gyfanswm synthesis biomimetig cynhyrchion naturiol cwinone yn ystod y blynyddoedd diwethaf. Gan ystyried strwythur moleciwlaidd unigryw a gweithgaredd biolegol da'r ddau folecwl uchod, mae'r tîm ymchwil wedi datblygu Cyfanswm ymchwil synthesis.

Yn gyntaf, mae'r ymchwil yn syntheseiddio canolradd triphenol yn effeithlon trwy adweithiau 6 cham fel adwaith Wismeier ac adwaith HWE, ac yna'n llunio cynhyrchion lleihau hydroxyquinone canolraddol pwysig trwy ocsidiad potasiwm ferricyanide mewn un cam, ac yn olaf yn cataleiddio ïodin a chopr divalent Dehydrogenation yn cwblhau cyfanswm synthesis carbocyclinone. -534. Wrth gwblhau cyfanswm synthesis biomimetig y moleciwl mewn 8 cam gyda'r cam llinellol hiraf, ynghyd â chyfres o arbrofion gwirio, cywirwyd llwybr biomimetig carbocyclinone-534 a gynigiwyd gan dîm Jason M. Crawford' s.

Trwy adwaith 6 cham o alkylation FC ac adwaith HWE, syntheseiddiwyd monomer benzenemod yn effeithlon, a darganfuwyd ei fod ef a chanolradd triphenol wedi cwblhau synthesis duotap-520 o dan amodau potasiwm ferricyanide a photasiwm hydrocsid. Yr ymchwilwyr Gwiriwyd mecanwaith yr adwaith hefyd trwy gyfres o adweithiau gwirio mecanwaith.